PEMBUATAN FENOL FORMALDEHID

I.                   TUJUAN PRAKTIKUM

Memperkenalkan polimerisasi jenis termoseting.

II.                DASAR TEORI

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dapat dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H⁺. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

Formaldehid atau metanal adalah anggota senyawa aldehida yang pertama. Formaldehida awalnya disintesis oleh kimiawan Rusia Aleksander Butlerov tahun 1859, tapi diidentifikasi oleh Hoffman tahun 1867. Pada kondisi ruangan, formaldehid murni berada dalam fasa gas. Karena itu formaldehid disimpan dalam bentuk larutan yang mengandung 37% hingga 50% berat HCHO. Formaldehid diproduksi secara besarbesaran melalui reaksi oksidasi gas alam (metana) atau hidrokarbon alifatik ringan. Formaldehid bisa dihasilkan dari pembakaran bahan yang mengandung karbon. Terkandung dalam asap pada kebakaran hutan, knalpot mobil, dan asap tembakau. Dalam atmosfer bumi, formaldehida dihasilkan dari aksi cahaya matahari dan oksigen terhadap metana dan hidrokarbon lain yang ada di atmosfer. Formaldehida dalam kadar kecil sekali juga dihasilkan sebagai metabolit kebanyakan organisme, termasuk manusia.

Meskipun formaldehid menampilkan sifat kimiawi seperti pada umumnya aldehida, senyawa ini lebih reaktif daripada aldehida lainnya. Formaldehid merupakan elektrofil, bisa dipakai dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik dan sanyawa aromatik serta bisa mengalami reaksi adisi elektrofilik dan alkena. Dalam keberadaan katalis basa, formaldehid bisa mengalami reaksi Cannizzaro, menghasilkan asam format dan metanol.

Formaldehid bisa membentuk trimer siklik, 1,3,5-trioksana atau polimer linier polioksimetilena. Formasi zat ini menjadikan sifat-sifat gas formaldehid berbeda dari sifat gas ideal, terutama pada tekanan tinggi atau udara dingin. Formaldehid bisa dioksidasi oleh oksigen atmosfer menjadi asam format, karena itu larutan formaldehid harus ditutup serta diisolasi supaya tidak kemasukan udara.

Formaldehid dapat digunakan untuk membasmi sebagian besar bakteri, sehingga sering digunakan sebagai disinfektan dan juga sebagai bahan pengawet. Formaldehid juga dipakai sebagai pengawet dalam vaksinasi. Dalam bidang medis, larutan formaldehid dipakai untuk mengeringkan kulit. Larutan dari formaldehid sering dipakai dalam membalsem untuk mematikan bakteri serta untuk sementara mengawetkan bangkai. Dalam industri, formaldehid kebanyakan dipakai dalam produksi polimer dan rupa-rupa bahan kimia. Jika digabungkan dengan fenol, urea, atau melamina, formaldehid menghasilkan resin termoset yang keras. Resin ini dipakai untuk lem permanen, misalnya yang dipakai untuk kayulapis/tripleks atau karpet. Juga dalam bentuk busa-nya sebagai insulasi. Lebih dari 50% produksi formaldehid dihabiskan untuk produksi resin formaldehid.

Untuk mensintesis bahan-bahan kimia, formaldehid dipakai untuk produksi alkohol polifungsional seperti pentaeritritol, yang dipakai untuk membuat cat bahan peledak. Turunan formaldehid yang lain adalah metilena difenil diisosianat, komponen penting dalam cat dan busa poliuretana, serta heksametilena tetramina, yang dipakai dalam resin fenol-formaldehid untuk membuat RDX (bahan peledak). Sebagai formalin, larutan senyawa kimia ini sering digunakan sebagai insektisida serta bahan baku pabrik-pabrik resin plastik dan bahan peledak.

Aldehid yang digunakan dalam industri fenoplas adalah metanal (formal dehid). Reaksi dikatalis oleh asam dan basa  dan hasil yang terbentuk tergantung pada macam katalis yang dipakai dan perbandingan molar fenol formaldehid. Reaksi fenol dan  metanal menghasilkan pemasukan gugus –CH₂OH ke kedudukan 2- dan 4- dalam fenol, nyata sekali berbagai penol-alkohol dapat terbentuk.

Bila katalis basa dipakai dengan nisbah P/F kurang dari satu( yakni kelebihan metanal/formaldehid) fenol-alkohol dapat saling berkondensasi membentuk senyawa rantai pendek yang disebut resol. Resol yang dihasilkan larut dalam campuran reaksi. Dalam kondisi ini reaksi antara fenol dan metanal/formadehid dapat dipisahkan kedalam 3 tahap: (menurut Baekeland).

Tahap A: Pembentukan resol yang larut dalam campuran reaksi.

Tahap B: Pertumbuhan membentuk rantai lebih besar  yang dikenal sebagai resitol. Masih larut dalam berbagai pelarut, jadi tidak banyak bersambung silang.

TahapC: Pengembangan sambung silang membentuk damar yang keras tak  dapat meleleh dan tak larut yang disebut resit.

Penelitian memperlihatkan bahwa berbagai reaksi penyambung silang dapat terjadi. Salah satu yang terpenting adalah yang melibatkan jembatan –CH₂- (dikenal sebagai jembatan metilena) dan jembatan CH₂-O-CH₂ yang dikenal sebagai jembatan eter.

Hasil yang sangat berbeda diperoleh jika katalis asam dipakai dengan nisba P/F lebih besar dari satu (fenol berlebih). Hasilnya disebut novolaks yang bersifat dapat meleleh dan dapat larut. Novolaks ini merupakan polimer lurus berantai pendek, mempunyai tatanan yang acak dari  ikatan 2- dan 4- .

III.             ALAT

a.       1 buah tabung reaksi

b.      1 buah pengaduk

c.       1 buah  pipet volume 5 ml

d.      2 buah pipet tetes

e.       1 buah propipet

f.       1 buah lampu Bunsen

g.      1 buah penjepit tabung reaksi

IV.             BAHAN

a.       2 ml formalin 37 %

b.      1 gram fenol

c.       0,5 ml NH₄OH 2N

d.      Batu didih secukupnya

V.                CARA KERJA

a.       Ditimbang 1 gram fenol dalam tabung reaksi, ditambahkan 2 ml larutan formaldehid 37%. Kemudian tabung reaksi digoyang hingga semua fenol larut.

b.      Ditambahkan 0,5 ml larutan NH₄OH 2N, dan dimasukan batu didih secukupnya. Kemudian tabung reaksi dijepit lalu dipanaskan diatas nyala api lampu bunsen sampai larutan berubah warna menjadi putih susu. Perubahan warna diamati

c.       Pemasan dilanjutkan hingga cairan mengeras dan berubah warna menjadi kuning keemasan.